Dopo aver studiato recitazione a Milano, esordì come generico nella compagnia di Ermete Novelli. Arrivò alla fama nel 1921 a fianco di Eleonora Duse, poi fu con Rina Morelli, Laura Carli, Elena Zareschi, Diana Torrieri, Cesarina Gheraldi, Evi Maltagliati e Lilla Brignone.
Frequenti le sue partecipazioni nella prosa radiofonica sino dagli inizi degli anni trenta, EIAR e RAI.
Utilizzando estrosamente le sue doti naturali (maschera nobile, voce morbida e duttile, fisico imponente) realizzò una grande varietà di interpretazioni nelle quali si esprimeva, sempre ai confini con il grottesco e l’eccentrico, con ritmi mutevoli, ora veloci o precipitosi, ora rotti e sciolti. Fra le sue interpretazioni troviamo quelle dei personaggi shakespeariani Shylock (Il mercante di Venezia), Antonio (Giulio Cesare), Tersite (Troilo e Cressida), Mercuzio (Romeo e Giulietta), di Osvaldo (Gli spettri di Henrik Ibsen) e di Veršinin (Tre sorelle di Anton Čechov).
Nel 1933 è Oberon in Sogno di una notte di mezza estate di William Shakespeare per la regia di Max Reinhardt con Carlo Lombardi, Cele Abba, Giovanni Cimara, Nerio Bernardi, la Morelli, Sarah Ferrati, Cesare Bettarini, Armando Migliari, Ruggero Lupi, Luigi Almirante, Giuseppe Pierozzi, la Maltagliati ed Eva Magni nel Giardino di Boboli e il diavolo nella prima assoluta di La rappresentazione di Santa Uliva di Ildebrando Pizzetti nel Chiostro Grande della Basilica di Santa Croce di Firenze con la Morelli, Bettarini, Andreina Pagnani, Lupi, Lombardi, la Ferrati, Bernardi, Migliari e Cimara per la regia di Jacques Copeau. Nel 1935 è Jeronimo Savinarola in Savonarola di Rino Alessi in Piazza della Signoria di Firenze con Fosco Giachetti, Filippo Scelzo, Ernesto Sabbatini, Pio Campa, Carlo Tamberlani, Nando Tamberlani, Almirante e Lombardi. Nel 1943 è il diavolo in Histoire du soldat di Igor’ Fëdorovič Stravinskij con Mario Colli ed Abramo ne La sacra rappresentazione di Abram e d’Isaac di Pizzetti con Laura Carli e Clara Petrella al Teatro La Fenice di Venezia. Nel 1944 è Ernesto in Agnes Bernauer di Christian Friedrich Hebbel con Vittorio Gassman, Elena Zareschi, Ernesto Calindri, Sabbatini, Tino Carraro, Guido Lazzarini, Giuseppe Ciabattini ed Alberto Archetti per la regia di Corrado Pavolini e Giulio Pacuvio.
Nel 1945 cura la regia di Werther (opera) diretta da Antonino Votto con Pia Tassinari e Ferruccio Tagliavini al Teatro La Fenice e nel 1954 è frère Dominique in Giovanna d’Arco al rogo di Arthur Honegger per la regia di Roberto Rossellini con Ingrid Bergman, Cloe Elmo, Giuseppe Nessi, Giacinto Prandelli, Gino Del Signore, Mario Carlin ed Enrico Campi al Teatro alla Scala di Milano.
Lavorò anche per il cinema, dal muto al sonoro, ma con risultati di gran lunga inferiori alla sua fama. Morì a Bologna all’età di 65 anni, vittima di un’emorragia cerebrale. Personalità volubile e tormentata, incostante nel suo rendimento recitativo, Benassi fu la testimonianza vivente della crisi di un teatro e di un’epoca di transizione.
In occasione del cinquantenario della scomparsa di questo attore è stata pubblicata la biografia più importante: Memo Benassi: Un grande attore diverso, edita da Persiani e scritta da Leonardo Bragaglia.