Nato a Marion, nello Stato dell’Indiana, nella fattoria della sua famiglia da Winton (1907-1995) e Mildred Marie “Wilson” Dean (1910-1940), una famiglia di quaccheri. James si trasferì a Santa Monica in California, sei anni dopo che Winton ebbe lasciato la fattoria per diventare un odontotecnico. Dean fu iscritto alla scuola pubblica Brentwood finché sua madre morì di cancro all’utero nel 1940. All’età di nove anni, Dean fu mandato da suo padre a vivere con i parenti in una fattoria vicino a Fairmount, in Indiana, dove la sua educazione ricevette un’impronta quacchera. Alla scuola superiore Dean si unì alla squadra di basket e partecipò ad attività collegate con il teatro. Dopo essersi diplomato nel 1949, tornò in California per vivere con suo padre e la sua matrigna.
S’iscrisse al college di Santa Monica, si unì alla confraternita dei Sigma Nu e si specializzò per prepararsi agli studi in giurisprudenza. Si trasferì alla University of California a Los Angeles e cambiò la sua specializzazione in quella per le discipline teatrali, cosa che lo condusse a scontri con i suoi genitori che lo portarono a lasciare la casa di suo padre.
Conosciuto come “Jimmy”, Dean cominciò la sua carriera con uno spot televisivo per la Pepsi Cola seguito da una parte come rimpiazzo nel ruolo di stunt tester nel gioco televisivo Beat the Clock. Abbandonò il college per focalizzarsi sulla sua carriera in via di sviluppo, ma ebbe difficoltà nell’ottenere del lavoro a Hollywood e gli riuscì di pagare i suoi conti solo lavorando come custode in un parcheggio.
Seguendo il consiglio di alcuni amici, Dean si trasferì a New York per fare carriera come attore di teatro, città in cui fu ammesso a studiare con Lee Strasberg nell’Actors Studio. La sua carriera decollò e Dean partecipò a numerosi episodi di programmi televisivi come Kraft Television Theater, Studio One, Lux Video Theathre, Robert Montgomery Presents, Danger e General Electric Theater nei primi anni cinquanta. Le recensioni per The Immoralist, tratto dal romanzo omonimo a contenuto omosessuale di André Gide, portarono alla sua chiamata ad Hollywood e alla notorietà cinematografica.
È stato sepolto a Fairmount, dove trascorse parte dell’adolescenza, nel James Dean Memorial Park.
