Il primo successo cinematografico per Jack Nicholson arriva nel 1969 con Easy Rider, un film-manifesto per quegli anni. La sua interpretazione di George Hanson, un avvocato alcolizzato in cerca di nuove emozioni, resa celebre da uno strampalato discorso sui Venusiani, ottiene una nomination all’Oscar come “miglior attore non protagonista”. In Easy Rider, Nicholson lavorerà al fianco di Dennis Hopper attore, regista e co-sceneggiatore del film insieme a Peter Fonda.
Negli anni settanta non nasconde l’uso di stupefacenti, e si schiera politicamente contro la guerra del Vietnam, manifestando contro il governo statunitense. Nicholson, all’epoca, è infatti molto impegnato politicamente. Una passione, quella per la politica, che gli resterà anche negli anni a venire tanto che presenzierà, anni dopo, nel 1992, all’insediamento alla Casa Bianca del presidente Bill Clinton candidato dal partito democratico vincente dopo dodici anni di governo repubblicano.
Dopo Easy Rider la sua carriera viene lanciata improvvisamente, e diventa uno degli attori più richiesti ad Hollywood. Col successo ottenuto per l’interpretazione nel film infatti, Nicholson decise di proseguire la carriera di attore che in quel periodo voleva abbandonare per fare il regista. Il passo successivo vede Nicholson interpretare Robert Eroica Dupea in Cinque pezzi facili, interpretazione che gli vale una nomination per l’Oscar al miglior attore; poi, dopo esser stato diretto da Mike Nichols (regista de Il laureato) in Conoscenza carnale, è protagonista nel 1973 de L’ultima corvè, interpretazione che gli vale un’altra candidatura per l’Oscar al miglior attore.
Nel 1974 Nicholson interpreta il detective Jake “J.J.” Gittes, accanto a Faye Dunaway, diretto da Roman Polanski in uno dei massimi capolavori del regista: Chinatown; la parte gli permette di vincere un Golden Globe come miglior attore protagonista.
L’anno seguente viene diretto da Michelangelo Antonioni in Professione: reporter e nello stesso anno, 1975, riesce finalmente a strappare all’Academy il premio Oscar come migliore attore protagonista per la straordinaria interpretazione di Randle Patrick McMurphy in Qualcuno volò sul nido del cuculo di Milos Forman che si aggiudica le cinque statuette più importanti (film, regia, attore, attrice e sceneggiatura non originale).
Dopo il successo del film, Nicholson è diretto da Elia Kazan in Gli ultimi fuochi e nel 1980 arriviamo ad una delle sue migliori interpretazioni di sempre: quella di Jack Torrance in Shining di Stanley Kubrick. Poi viene diretto da Warren Beatty in Reds (nomination all’oscar come migliore attore non protagonista) finché non si arriva nel 1983 quando, diretto dall’amico James L. Brooks vince nuovamente il premio Oscar come miglior attore non protagonista per Voglia di tenerezza, film che si aggiudica anche miglior film, miglior regia e attrice. Nel 1989 interpreta lo psicopatico Joker nel film Batman di Tim Burton.
Nel 1996 Nicholson collabora di nuovo con il regista Tim Burton nel film Mars Attacks! nel quale interpreta due personaggi: il Presidente degli Stati Uniti D’America Jim Dale e l’immobiliarista di Las Vegas Art Land. Tuttavia, i dirigenti degli studios erano contrari all’idea di far morire il personaggio di Jack, così Tim Burton decise di far interpretare due personaggi a Jack e di farli morire entrambi.
Poi nel 1997 viene nuovamente diretto da James L. Brooks, questa volta però come protagonista, in Qualcosa è cambiato, dove vince per la terza volta (record assoluto) il Premio Oscar.
Nel 1997, dopo l’oscar e il successo decide di allontanarsi dalle scene per un po’ di tempo. Ritorna nel 2001 con La promessa, diretto da Sean Penn, dove offre una buona prova, in un cast pieno zeppo di celeberrimi attori tra i quali Benicio del Toro, Patricia Clarkson, Aaron Eckhart, Helen Mirren e tanti altri. L’anno successivo è lo straordinario protagonista di A proposito di Schmidt, dove la parte di Warren Schmidt, letteralmente disegnata su Nicholson, gli permette un’altra volta di arrivare super favorito ai Golden Globes (che vince) e agli oscar dove trova però alcuni monumenti del cinema come Daniel Day-Lewis e Michael Caine; a sorpresa vince Adrien Brody protagonista de Il pianista di Roman Polanski.
L’anno dopo è protagonista di due commedie: Terapia d’urto di Peter Segal accanto ad Adam Sandler e Tutto può succedere – Something’s Gotta Give di Nancy Meyers accanto a Diane Keaton.
Per un paio d’anni si riposa per poi tornare nel 2006, collaborando per la prima volta con Martin Scorsese, per The Departed, dove interpreta un pazzo e luciferino boss di origine irlandese braccato dalla polizia: Frank Costello (non l’omonimo boss esistito, ma un personaggio che si ispira a James J. Bulger). Grazie a questa sua ennesima straordinaria performance vince nel 2007 il premio IOMA come migliore attore non protagonista.
Nel film Non è mai troppo tardi (2007) interpreta la parte di un vecchio e sarcastico miliardario Edward Cole, scopertosi malato terminale di cancro, dove ha per compagno di stanza d’ospedale Morgan Freeman, anch’egli malato terminale di cancro.
Nel 2010 torna sul grande schermo recitando in Come lo sai (How Do You Know), sotto la regia di James L. Brooks.
